Гилберт Каплан родился 3 марта 1941 в Нью-Йорке. Учился в Университете Дьюка, Новой школе и Нью-Йоркском университете. В 1965 Г. Каплан основал журнал по вопросам бизнеса Institutional Investor, в скором времени достигший уровня 150.000 подписчиков и сделавший своего основателя миллионером. До 1984 совмещал обязанности владельца, издателя и главного редактора журнала. Продав издание за $ 72 млн., до 1990 оставался его издателем и после этого еще в течение трех лет продолжал исполнять обязанности главного редактора.

В 1960-е годы Г. Каплан увлекся музыкой Густава Малера, в особенности 2-й симфонией. Он основал Фонд Каплана, посвященный исследованию и пропаганде творчества Малера. Приобрел рукопись 2-й симфонии и в 1986 опубликовал ее факсимиле. Собрал практически все сведения об этом сочинении.

Обучившись дирижированию, с 1982 Каплан начал свою деятельность как «дирижер одной симфонии» — Симфонии № 2 Малера.

Дебют Каплана-дирижера состоялся в 1982 с Американским симфоническим оркестром на неофициальном концерте для участников саммита Международного валютного фонда. В 1983 последовало первое публичное выступление (с тем же оркестром) в Карнеги-холл. В последующие 30 лет Каплан исполнял 2-ю симфонию более чем с 35 оркестрами. В России — с оркестром Санкт-Петербургской филармонии, оркестром Мариинского театра, ГАСО имени Е.Ф. Светланова, РНО, оркестром Новосибирского театра оперы и балета.
(Кстати, во время своего последнего визита в Москву в октябре 2013 Каплан с юмором рассказывал о своих впечатлениях от поездки на поезде «Москвав — Новосибирск» в середине 1990-х: с 57 остановками через всю Россию!).

Также он дирижировал Лондонским филармоническим и симфоническим оркестрами, Новым филармоническим оркестром Японии, филармоническим оркестром «Ла Скала» в Милане, Будапештским симфоническим оркестром, Оркестром Стокгольмской филармонии, Симфоническим оркестром NDR (Гамбург), Пражским симфоническим оркестром, Филармоническим оркестром Лос-Анджелеса, Симфоническим оркестром Сент-Луиса, Мельбурнским симфоническим оркестром и Центральным филармоническим оркестром Китая, многими другими коллективами.

Каплан дважды записал эту симфонию: с ЛСО в 1987 и с Венским филармоническим оркестром в 2002. Запись с ЛСО была включена газетой New York Times и немецким телевидением ZDF в число лучших пластинок года, выйдя на 1-е место в списке самых популярных пластинок классической музыки в США и Англии (всего было продано 150 000 пластинок).

Кроме 2-й симфонии, Каплан изредка исполнял Адажиетто из 5-й симфонии Малера и записал его в 1992 с ЛСО.

Гилберт Каплан — автор статей о Малере и его творчестве. Он читал лекции о композиторе во многих аудиториях (в т.ч. в Гарвардском и Оксфордском университетах, Санкт-Петербургской консерватории).

Его работы о Малере публиковались в периодических изданиях, от музыковедческого журнала Musical Time (Лондон) до популярной New York Times.

Каплан — автор и редактор «Альбома Малера» (The Mahler Album) — биографического сборника, включающего более 300 фотографий, картин, рисунков и скульптурных портретов Малера. В 1997 он провел цикл из 13 еженедельных радиопередач, посвященных Малеру, который транслировали 350 радиостанций США.

В профессиональном музыкальном сообществе отношение к Каплану-дирижеру было неоднозначным. Музыканты оркестров, которыми он руководил, как правило, скептически отзывались о его возможностях. В то же время публика во всем мире с энтузиазмом воспринимала его появление на сцене. В 1994, после выступления Каплана с Мельбурнским симфоническим оркестром, дирижера восторженно приветствовал столь же рьяный поклонник Малера, тогдашний премьер-министр Австралии Пол Китинг.

Как бы то ни было, Каплана называли человеком, реализовавшим свою мечту.