Его карьера началась еще в викторианскую эпоху, когда пятилетний Чарли впервые вышел на сцену мюзик-холла в Великобритании и продолжалась практически до самой смерти артиста в возрасте 88 лет.

Впервые в образе Бродяги Чарли Чаплин предстал перед зрителями в комедийном короткометражном фильме «Детские автогонки в Венеции» (1914). «Бродяга» получился довольно противоречивым – несмотря на название образа, которое соответствует его социальному статусу, у него утонченные манеры, одежда и достоинство джентльмена. По отдельности большинство элементов образа уже использовали до Чарльза другие комики. Знаменитую стойку с опорой на тонкую тросточку Чаплин взял у своего отца – он видел ее на одной из семейных фотографий. «Толстяк» Арбакл уже демонстрировал в кино шляпу и огромные штаны. Честер Конклин использовал в комедийных фильмах фрак, а Форд Стерлинг надевал для съемок ботинки 47-го размера. Использование усиков тоже было не новинкой – до Чаплина их носил Мак Суэйн. Но вместе эти элементы, а также небольшие дополнения (например, Чаплин решил поменять местами ботинки – на левую ногу надевал правый ботинок, а на правую – левый, также он впервые использовал ротанговую трость), позволили создать уникальный образ Бродяги.

Чаплин в автобиографии писал о своем персонаже: «…Он очень разносторонен – он и бродяга, и джентльмен, и поэт, и мечтатель, а в общем это одинокое существо, мечтающее о красивой любви и приключениях. Ему хочется, чтобы вы поверили, будто он учёный, или музыкант, или герцог, или игрок в поло. И в то же время он готов подобрать с тротуара окурок или отнять у малыша конфету. И, разумеется, при соответствующих обстоятельствах он способен дать даме пинка в зад, – но только под влиянием сильного гнева».

С 1914 Чаплин стал выступать в качестве режиссера и автора сценария большинства фильмов с собственным участием, с 1916 он также продюсировал фильмы, а с 1918 – писал музыку. Вместе с Мэри Пикфорд, Дугласом Фэрбенксом и Дэвидом Гриффитом Чарльз Чаплин основал киностудию United Artists в 1919.

Начиная с 1920-х в его творчестве начали подниматься серьезные социальные темы. В 1931 Чаплин снял свой первый звуковой фильм «Огни большого города» (в картине присутствует звуковое сопровождение и музыка, но нет актерской речи).  В 1936 снял комедию «Новые времена» с Полетт Годдар в главной роли. В 1940 на экраны вышел сатирический фильм «Великий диктатор», где Чаплин сыграл сразу две роли – скромного еврея-парикмахера Чарли и фашистского диктатора Хинкеля.

Двукратный обладатель внеконкурсного почетного «Оскара» 1929 и 1972 («за бесценный вклад в то, что в этом веке кинематограф стал искусством»). В 1954 актер был награжден Международной премией Мира. В 1999 Американский институт киноискусства поставил Чарли Чаплина на 10-е место в списке 100 величайших звезд кино за 100 лет среди мужчин.

Цитаты о Чарли Чаплине

«Не каждый зритель отдает себе отчет в том, как сложно мастерство Чаплина, как велико его воздействие. Это тоже одна из примет Большого Искусства, мораль которого, будучи незаметной, неотделима от него. Чаплин совершенствует человека, воспитывает, растит и учит. И эта его способность морализировать в лучшем и самом высоком значении слова почти не имеет себе равных. <…> Содержание этого искусства – величайшая гуманность, любовь к человеку – единственно достойная основа для творчества во всех его областях. Чаплин неизменно обращается к благородным идеям, и это его верный путь к сердцам людей» (Дмитрий Шостакович)

«Между двумя войнами Чарли, Шарло Европы, не только смешил людей – он их защищал. Да, не высокие институты Запада, не философы и мудрецы, а комедиант отстаивал человека. Его принимали за клоуна. Он был рыцарем». (Илья Эренбург).

«От самого понятия – жанр – веет могильным холодом. А Чаплин? Разве это комедия? Нет. Это просто Чаплин, и ничего более, уникальное явление, которое невозможно повторить. Это сплошная гипербола, но главное то, что каждую секунду существования в кадре он потрясает правдой поведения своего героя. В самой нелепой ситуации Чаплин совершенно естественен и поэтому-то смешон. Его герой словно не замечает гиперболизированного мира, который его окружает, его несусветной логики. Иногда кажется, что Чаплин умер лет триста назад. Настолько он классик». (Андрей Тарковский)

«…Чаплин равноправно и твердо становится в ряд величайших мастеров вековой борьбы Сатиры с Мраком – рядом с Аристофаном из Афин, Эразмом из Роттердама, Франсуа Рабле из Медона, Джонатаном Свифтом из Дублина, Мари Франсуа Аруэ де Вольтером из Ферне. И даже, быть может, впереди других, если принять во внимание масштаб Голиафа фашистской Подлости, Злодейства и Мракобесия, которого сокрушает пращой смеха самый младший из плеяды Давидов – Чарльз Спенсер Чаплин из Голливуда…» (Сергей Эйзенштейн)