Сергей Дягилев начал свою антрепренерскую карьеру как организатор междисциплинарного проекта «Мир искусства» (с 1898). Помимо выпуска одноименного просветительского и полемического журнала, объединение занималось организацией концертов, международных и национальных художественных выставок, заложив основы современной кураторской работы – в частности, стандартов оформления выставочного пространства и подготовки буклетов.

С 1906 Дягилев организует в Париже выезды русской культуры (выставки, концерты, оперные и балетные спектакли) – «Русские сезоны», из которых родилась легендарная антреприза «Русский балет Дягилева». В дягилевских балетах впервые декорации и костюмы начинают играть самостоятельную роль, для оформления спектаклей приглашаются выдающиеся художники (Александр Бенуа, Леон Бакст, Пабло Пикассо, Наталья Гончарова). Музыку для балетов сочиняли Стравинский и Прокофьев, Сати и Мийо. «Русский балет Дягилева» дал отсчет балетному модернизму и современной хореографии: главными хореографами труппы в разное время были Михаил Фокин, Вацлав Нижинский, Леонид Мясин, Бронислава Нижинская, Джордж Баланчин, Серж Лифарь.

Возрождение интереса к творчеству Сергея Дягилева в России началось в постсоветский период. С 1987 проводятся «Дягилевские чтения» в Перми, на родине импресарио. В 1989 году программа чтений дополнилась балетными событиями – состоялся Первый Всероссийский фестиваль одноактных балетов. В 2003 появился ныне знаменитый Дягилевский фестиваль (первым художественным руководителем в 2003-2011 был Георгий Исаакян, с 2012 – Теодор Курентзис).

19 апреля 2022 в Пермском театре оперы и балета к юбилею Дягилева на открытии конкурса «Арабеск» состоится премьера балета «Дягилев. Hommage» на музыку композиторов «русской и европейской эпох» дягилевской антрепризы: Мориса Равеля, Николая Черепнина, Александра Лядова и Клода Дебюсси. Проект курирует народный артист СССР и РФ Владимир Васильев.

Компания Warner Classics выпустила к юбилейной дате бокс-сет из 22 компакт-дисков “Diaghilev: Ballets Russes” («Дягилев: “Русский балет”»). В коллекции, включающей музыку к подавляющему большинству дягилевских спектаклей, прослеживается 20-летняя история антрепризы. Записи сочинений, послуживших для создания хореографических номеров (Дебюсси, Дюка, Форе, Мийо, Шуман, Стравинский, Вебер и др.), представлены хронологически: сезон за сезоном.

«Я, во-первых, большой шарлатан, хотя и с блеском, во-вторых, большой шармёр, в-третьих – большой нахал, в-четвертых, человек с большим количеством логики и малым количеством принципов и, в-пятых, кажется, бездарность; впрочем, если хочешь, я кажется нашел мое настоящее значение – меценатство. Все данные кроме денег – mais ça viendra» (Дягилев в письме мачехе, 1886)

«Помесь нахала с шармером, лакея с министром <…> Маститый закид серебристого кока, скользящие как в менуэте шажочки, с шарком бесшумным ботиночек, лаковых. Что за жилет! Что за вязь и прокол изощренного галстука! Что за ослепительный, как алебастр, еле видный манжет! Вид скотины, утонченной кистью К. Сомова, коль не артиста, прощупывателя через кожу сегодняшних вкусов, и завтрашних, и послезавтрашних, чтобы в любую минуту, кастрировав собственный сегодняшний вкус, предстать: в собственном завтрашнем!» (Андрей Белый. Начало века. Воспоминания. М.: Художественная литература, 1990)

«К этому исключительному человеку не была приложима обыкновенная мерка житейских отношений. Он жил и умер “любимцем Богов”. Ибо он был язычник, и язычник – дионисианец, не аполлонец. Он любил все земное – земную любовь, земные страсти, земную красоту. Небо было для него лишь прекрасным куполом над прекрасной землей. …Вместо веры – суеверие, вместо страха Божьего – ужас перед стихией и ее тайной, вместо христианского смирения – чувственное, почти детское умиление» (Письмо В. Нувеля И. Стравинскому. 20 августа 1929)

«Луначарский очень расшаркивался перед Дягилевым, и в конце разговора его жена резюмировала, что, если бы она была слепой и присутствовала при этом разговоре, то, не сомневаясь, сказала бы, что советский министр – это Дягилев, а представитель буржуазного искусства – Луначарский. Но была одна вещь, которой Луначарский и уложил Дягилева. Он заявил: “Вы знаете, мы с русским искусством недавно одержали огромный успех в Вене. Я привез туда выставку русских икон, и эта выставка произвела колоссальное впечатление”. “Когда я услышал, – рассказывает Дягилев, – это сообщение из уст советского министра и официального безбожника, то тут уж я прямо не знал, куда деваться”» (Прокофьев. Запись в дневнике от 29 мая 1927)

«Надо сделаться не случайными, а постоянными участниками в ходе общечеловеческого искусства. Солидарность эта необходима. Она должна выражаться как в виде активного участия в жизни Европы, так и в виде привлечения к нам этого европейского искусства; без него нам не обойтись – это единственный залог прогресса и единственный отпор рутине» (С. Дягилев, 1896. Цит. по: Сергей Дягилев и русское искусство: статьи, открытые письма, интервью : переписка : современники о Дягилеве /сост. И. С. Зильберштейн, В. А. Самков, 1982)